Lily Van Der Woodsen

Lily es la madre de Eric y Serena Van Der Woodsen, aunuqe no mantiene ninguna relación o contacto con el padre de ambos.
Tiene una hermana y no mantiene una muy buena relación con su madre, se ha casado y divorciado tres veces, por lo que tiene una fortuna considerable.
A pesar de sus matrimonios declara que el amor de su vida es Rufus Humhrey, con el que salía en la adolestencia y con el que retomó una relación cuando su hijo comenzó a salir con Serena y se reencontraron.
Ahora la relación entre ambos pende de un hilo ya que Rufus está enfadado con ella por proporcionarle dinero para la matrícula de la universidad de Yale a Dana sus espaldas.

Rufus Humphrey

Rufus es el padre soltero de Dan y Jenny, ya que la madre de éstos y él están divorciados y es Rufus quien vive y se hace cargo de ellos generalmente en su piso en Brookling.
Aunque de joven tenía éxito en el mundo de la música, al casarse empezó a trabajar haciéndose cargo de una galería de arte, la "Bedford Avenue Gallery", pero vendío este negocio que empezó junto a su mujer para embarcarse en nuevos proyectos.
Además, Rufus tiene una historia pasada con Lily, ya que fueron novios en la adolestencia. Años después Lily y él se volvieron a encontrar y empezaron a salir, no sin afectar a la relación de los hijos de ambos, Serena y Dan.
La segunda temporada se cierra con la incógnita de si Rufus perdonará a Lily por haberle mentido y si le pedirá finalmente matrimonio.

Vanessa Abrams

Cuando apareció por primera vez en la serie, todos pensamos que podría ser un obstáculo en la relación entre Dan y Serena, pero no fue así.
Vanessa conocía a los Humphrey desde hace mucho tiempo, y era muy amiga de Dany también de Jenny. Eso la llevo a empezar a entrar en el ambiente del Upper East Side enamorándose de Nate Archibald, e intentando algunas artimañas para ponerle celoso, cosa que antes criticaba de los habitantes del barrio neyorquino.

Jenny Humphrey

Jennifer "Jenny" Humphrey o pequeña "J" es un personaje principal de Gossip Girl, que al contrario de los otros protagonistas de la serie, tiene 14/15 años.
Jenny estudia en uno de los colegios del Upper East, como Blair y Serena, la novia de su hermano. Esta obsesionada con pertenecer a la clase alta, de lo que Bair se suele aprovechar. Se lleva muy bien con el hermano de Serena, Eric Van der Woodsen.
Es hermana de Daniel "Dan" Humphrey e hija de Ruphus y Alison Humphrey.

Nate Archibald

Nate Archibald es uno de los personajes principales de GG, y también de los más ricos de la serie. Su padre es abogado y también adicto a las drogas lo que le distancia de su hijo.
Desde el principio de la serie sale con Blair Waldorf, pero está enamorado de Serena Van Der Woodsen, su mejor amiga.
Después de terminar con Blair sale con Vanessa Abrams, y después con Jenny Humphrey, la hermana de Dan.
Su mejor amigo es Chuck Bass, que se siente muy atrraído por su primera novia, Blair.

Dan Humphrey

Dan es otro personaje principal más conocido en el Upper East Side por ser el novio de Serena Van Der Woodsen, del que llevaba enamorado toda su vida.
Aunque no tiene tanto status social como los otros personajes, va al mismo colegio que ellos.
Vive con su hermana Jenny y su padre Rufus, un cantante retirado que tuvo una relación de joven con Lily (la madre de su novia) y sin saberlo tuvo un hijo con ello, lo que es causa de ructura entre Dan y Serena.
Su mejor amiga es Vanessa Abrams, que es el único de los personajes principales que no va a ninguno de los colegios elitistas del Upper East Side.
Dan es muy estudioso y bastante crítico con las personas.

Serena Van Der Woodsen

Serena van der Woodsen es otro de los personajes principales de los libros y la serie de Gossip Girl.
La serie comienza cuando Serena, la más popular del Upper East Side vuelve de el internado "Hanover Academy" en Conetica para estar con su hermano Eric, que se ha intentado suicidar.
Vive en el hotel "Palace" de Nueva York, con su madre divorciada Lily, que se casa con Bart Bass (después muere), el padre de Chuck Bass.
La mejor amiga de Serena es Blair, la chica más pija del Upper East Side, con la que mantuvo una pequeña "Guerra" ya que S se acostó con su novio Nate.
Entre sus relaciones destaca Dan Humphrey, con el que corta varias veces porque vienen de "diferentes mundos", además tiene un medio-hermano cuyos padres son Lily (su madre) y Rufus el padre de Dan).

Blair Waldorf

Blair Cornelia Waldorf es uno de los personajes principales y más snob de la serie del Upper East Side, amante de la moda, ya que su madre Eleanor tiene una marca con su nombre.
La mejor amiga de Blair es Serena, pero en alguna ocasión han llegado a ser rivales.
Entre sus relaciones, empieza la serie con Nate, pero él no le corresponde por lo que terminan y ella tiene varios affaires con Chuck. Además también mantiene una corta relación con un Lord llamado Marcus.

Chuck Bass

Charles Bass es uno de los personajes principales de la serie, aunque en los libros es un personaje secundario y mucho más malvado que en la serie.
Chuck es mujeriego y amante de las fiestas, además se dedica a despilfarrar el dinero de su padre , Bart Bass un exitoso hombre de negocios que es propietario del hotel New York Palace en el que vive Chuck además de la familia de Serena Van der Woodsen.
Estudia en el colegio St. Jude junto a su mejor amigo Nate Archibal, con el que comparte el amor de Blair Waldorf.
Es el "chico malo" del Upper East Side.
Tanto su madre como su padre fallecen antes o a lo largo de la serie, y es su tío Jack el que se hace cargo de él.