Cuando apareció por primera vez en la serie, todos pensamos que podría ser un obstáculo en la relación entre Dan y Serena, pero no fue así.Vanessa conocía a los Humphrey desde hace mucho tiempo, y era muy amiga de Dany también de Jenny. Eso la llevo a empezar a entrar en el ambiente del Upper East Side enamorándose de Nate Archibald, e intentando algunas artimañas para ponerle celoso, cosa que antes criticaba de los habitantes del barrio neyorquino.
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