Lily Van Der Woodsen

Lily es la madre de Eric y Serena Van Der Woodsen, aunuqe no mantiene ninguna relación o contacto con el padre de ambos.
Tiene una hermana y no mantiene una muy buena relación con su madre, se ha casado y divorciado tres veces, por lo que tiene una fortuna considerable.
A pesar de sus matrimonios declara que el amor de su vida es Rufus Humhrey, con el que salía en la adolestencia y con el que retomó una relación cuando su hijo comenzó a salir con Serena y se reencontraron.
Ahora la relación entre ambos pende de un hilo ya que Rufus está enfadado con ella por proporcionarle dinero para la matrícula de la universidad de Yale a Dana sus espaldas.